Rozbudowa w XIV wieku Wokół zamku stopniowo kształtował się zespół trzech średniowiecznych miast. Stare Miasto uzyskało prawo chełmińskie w 1286 roku, Lipnik został lokowany w 1300 roku, a Knipawa w 1327 roku.
Od 1312 roku zamek był siedzibą wielkiego marszałka zakonu. Torbus zaznacza jednak, że według części badań pierwszym pewnie poświadczonym wielkim marszałkiem związanym z Królewcem był dopiero Heinrich von Plötzke w 1315 roku.
Około 1326 roku Piotr z Dusburga opisywał zamek jako otoczony dwiema liniami murów i posiadający dziewięć murowanych wież. Choć kronikarz łączył ten opis z wydarzeniami z 1255 roku, w rzeczywistości przedstawiał najpewniej stan warowni z czasu powstawania swojej kroniki, a więc z pierwszej ćwierci XIV wieku.
W 1333 roku wielki mistrz Luther von Braunschweig sprzeciwił się planowanej rozbudowie katedry królewieckiej o narożne wieżyczki i obronny ganek. Ostatecznie uzgodniono kontynuowanie prac bez tych elementów obronnych.
W XIV wieku zamek należał do głównych baz wypraw zakonu przeciwko Litwie. W 1372 roku przebywał w nim książę austriacki Leopold III Habsburg, natomiast w latach 1390 i 1391 Henryk Derby, późniejszy król Anglii Henryk IV Lancaster.