W 1906 Winlock znalazł się w ekipie kierowanej przez Lythgoe'aW jej skład wchodził również Arthur Mace, pracującej dla nowojorskiego Metropolitan Museum of Art, wyjeżdżającej do Egiptu w ramach Ekspedycji EgipskiejW wieku 22 lat, Winlock był jej najmłodszym członkiem, również najmłodszym wówczas zatrudnionym przez MMA. W latach 1906 -1907 Winlock wraz z ekipą Lythgoe'a pracował w Liszt, asystując Arthurowi Mace'owi. Następnie pracował w Oazie Charga. Pod koniec 1910 prace te zostały przerwane.
Albert Lythgoe przekonał Gastona MasperoMaspero pełnił wówczas funkcję dyrektora generalnego Egipskiej Służby Starożytności, aby ten przydzielił Ekspedycji Egipskiej MMA, koncesję na prowadzenie prac w Malkacie, w obrębie ruin pałacu Teje, żony Amenhotepa III. W wyniku spotkania Winlock'a i Maspero, do którego doszło w Kairze, udało się nakłonić dyrektora Służby Starożytności do rozszerzenia koncesji na tereny Teb, Qurnet Murai, Asassif oraz Deir el-Bahari. W latach 1911–1912 prace prowadzono w obrębie nekropoli z czasów XI dynastii. Na przełomie 1912 i 1913, Winlock brał udział w pracach w świątyni Mentuhotepa II w Deir el-Bahari oraz w świątyni grobowej Ramzesa V i VI w Asassif.