Kariera tenisowa Lata juniorskie W gronie juniorów zadebiutował w styczniu roku 1996 podczas Australian Open. Pierwszy turniej w tej kategorii wygrał podczas austriackiego Fischer Junior Open w grze podwójnej. W tym samym roku zwyciężył w Młodzieżowych Mistrzostwach Świata, grając wspólnie z Nathanem Healeyem.
W 1997, w deblu odniósł kolejne turniejowe zwycięstwo, tym razem w rozgrywkach 21st Victorian Junior Championships na kortach twardych w Szwajcarii. Partnerem Hewitta był Nathan Healey. W kwietniu, w grze pojedynczej zatriumfował na Filipinach, w turnieju 8th Mitsubishi Lancer Int. Junior Champs of Philippines. W finale pokonał Wesleya Whitehouse’a 6:4, 6:3. W grze podwójnej wygrał (w parze z Healeyem) rozgrywki Japan Open Junior Championships w Tokio. W lipcu wygrał brytyjski LTA Int. Junior Championships, East Molesey w grze podwójnej.
Australijczyk najwyżej sklasyfikowany był w juniorskim rankingu singlistów na 17. pozycji (31 grudnia 1997), a klasyfikacji deblistów na 13. miejscu (31 grudnia 1997).