Sezony 1997–1998 Pierwszy start Australijczyka w zawodowym Tourze miał miejsce podczas wielkoszlemowego Australian Open. Miał wtedy niespełna 17. lat i tym samym został najmłodszym tenisistą w historii Wielkiego Szlema. Najpierw przeszedł eliminacje, a w I rundzie zagrał z Sergim Bruguerą, z którym przegrał 3:6, 4:6, 3:6. W tym samym roku osiągnął finał australijskiego turnieju z serii ITF Futures (futures F4).
Pierwszy tytuł rozgrywek ATP World Tour Hewitt wywalczył w rodzinnym Adelaide w styczniu 1998 roku, pokonując po drodze m.in. Andre Agassiego 7:6, 7:6 oraz w finale 3:6, 6:3, 7:6 Jasona Stoltenberga. W Australian Open odpadł jak przed rokiem w I etapie. Tego roku po raz pierwszy wystąpił w turnieju rangi ATP Masters Series, najpierw w Indian Wells, a potem w Miami (przegrywał w I rundach). W październiku doszedł do finału rozgrywek z cyklu ATP Challenger Tour w Hongkongu. Mecz o tytuł oddał walkowerem Danielowi Nestorowi. Na koniec sezonu wygrał rozgrywki ATP Challenger Tour w Perth, pokonując w finale Marka Drapera 6:4, 6:4. Sezon ukończył blisko pierwszej setki rankingu światowego – był na 113. miejscu. Wraz z końcem roku szkoleniowcem Hewitta przestał być Peter Smith, a zastąpił go Darren Cahill.