Sezon 1999 W nowym sezonie Australijczyk osiągał kolejne sukcesy. Najpierw po raz drugi z rzędu awansował do finału w Adelaide. Pojedynek o tytuł przegrał z Thomasem Enqvistem 6:4, 1:6, 2:6, a podczas Australian Open uzyskał II rundę. Na początku marca awansował do kolejnego finału w sezonie, w Scottsdale. Wcześniej pokonał nr 5. w rankingu, Patricka Raftera. W meczu o tytuł przeciwnikiem Hewitta był Jan-Michael Gambill, który wygrał rywalizację 7:6(2), 4:6, 6:4.
W maju tenisista australijski zdobył swój drugi tytuł, na twardych kortach w Delray Beach, pokonując w finale Xaviera Malisse’a 6:4, 6:7(2), 6:1. Tego roku zadebiutował również w paryskim Roland Garrosie, lecz przegrał w I rundzie z Martínem Rodríguezem 6:4, 4:6, 4:6, 6:4, 4:6.
W przygotowawczym do Wimbledonu turnieju rozgrywanym na kortach Queen’s Clubu Hewitt uzyskał półfinał, w którym nie sprostał trzeciemu zawodnikowi na świecie, Pete’owi Samprasowi. W samym Wimbledonie Hewitt doszedł do III rundy, gdzie uległ Borisowi Beckerowi 1:6, 4:6, 6:7(5). Ten sam rezultat powtórzył w US Open.
Podczas azjatyckiego tournée Australijczyk awansował do półfinału imprezy w Singapurze. Na dywanowych kortach w Lyonie awansował do finału, pokonując po drodze m.in. Rogera Federera.