Przeprowadzka do Nowego Jorku przyniosła znaczne zmiany w życiu Jacksona. Rozwiódł się z żoną, zaczął eksperymentować z marihuaną i LSD. Po latach stwierdził jednak, że próbowanie narkotyków było ważnym momentem w jego życiu, gdyż wiedział już, czego miał się wystrzegać. Wówczas też, inspirując się książką pt. Zen i sztuka oporządzania motocykla, starł się znaleźć drogę do perfekcji.

Już jako debiutant potrafił walczyć o swoje zdanie w szatni, nieraz ścierając się z zawodnikami o dużo dłuższym stażu gry, którzy nazywali go „Head’n’Shoulders”. Z uwagi na małą liczbę rozgrywanych minut, w drużynie Knicks Jackson nie mógł być jednak strzelcem jak wcześniej, przez co zmuszony był skupiać się na obronie.

W pierwszym sezonie gry w NBA wystąpił w 74 meczach sezonu regularnego i 6 meczach fazy playoffs, przy czym w fazie zasadniczej zdobywał średnio 6,2 punktu i 4,2 zbiórki na mecz. Statystyki te pozwoliły mu wówczas na znalezienie się razem z kolegą z zespołu – Waltem Frazierem – w najlepszej piątce debiutantów sezonu.