W sezonie 1968/1969 Jackson wystąpił tylko w 47 meczach sezonu regularnego, zdobywając średnio 7,1 punktu oraz 5,2 asysty na mecz. Doznał bowiem kontuzji kręgosłupa, która wyeliminowała go z gry w całym kolejnym sezonie. W trakcie rekonwalescencji został nieoficjalnym asystentem ówczesnego trenera Knicks – Williama Holzmana, ucząc się prowadzenia zespołu. Był to sezon, w którym Knicks wygrali pierwsze w historii drużyny mistrzostwo NBA.
Stopniowy rozwój i drugie mistrzostwo (1970–1973) Po ponad sezonie przerwy Jackson wrócił do gry w barwach Knicks, zdobywając w całym sezonie średnio 4,7 punktu i 3,4 zbiórki na mecz. Wystąpił wówczas w 71 meczach sezonu regularnego i 5 fazy playoffs, podczas których trzykrotnie nie udało mu się zdobyć choćby punktu.
W następnych dwóch rozgrywkach Jackson zanotował progres statystyczny. W sezonie 1971/1972 zdobywał 7,2 punktu i 4,1 zbiórki na mecz, a w kolejnym już 8,1 punktu oraz 4,3 zbiórki, będąc jednym z kluczowych rezerwowych Knicks, którzy po pokonaniu 4-1 Los Angeles Lakers po raz drugi wygrali mistrzostwo NBA.