Kariera Stewart zaczął swoją muzyczną karierę we wczesnych latach 60., w zespole folkowego piosenkarza Wizza Jonesa, towarzysząc mu w jego europejskiej trasie koncertowej. Ta muzyczna przygoda zakończyła się dla Stewarta przedwcześnie, gdy w Hiszpanii został aresztowany za włóczęgostwo i deportowany do Anglii. W 1963 dołączył do rhytm and bluesowej grupy Jimmy Powell & the Five Dimension, w której śpiewał i grał na harmonijce. Przez następne lata przechodził z grupy do grupy, nigdzie nie zagrzewając miejsca.
Przełom nastąpił w 1965, gdy dołączył do zespołu Steampacket. Grupa została zatrudniona jako zespół otwierający koncerty The Rolling Stones i The Walker Brothers w 1965. W 1966 grupa nagrała album, który został wydany dopiero w 1970, gdy Stewart był już gwiazdą. Gdy grupa się rozpadła w 1967, piosenkarz zaczął nagrywać modny wówczas repertuar bluesowy. Niedługo potem dołączył do The Jeff Beck Group. Mimo że grupa istniała tylko trzy lata i nagrała zaledwie dwa albumy, to zdobyła olbrzymią popularność. Po rozstaniu z Beckiem Stewart wraz z Ronem Woodem przyłączył się do brytyjskiej grupy The Faces.