Najstarsza ze znanych ksiąg miejskich rozpoczyna się w 1584 roku. Pieczęć miejska jednak jest o kilkadziesiąt lat starsza od pozostałości aktowej kancelarii Szydłowca. Odcisk pieczęci spotykamy przy dokumencie z 6 listopada 1566 roku – lecz wykonanie na podstawie cech stylowych, przesunąć można na II ćwierć XVI wieku. Wtedy najpóźniej wykształciła się kancelaria miejska. Pieczęć cechuje najwyższy poziom ówczesnej sztuki rytowniczej. Zaopatrzona jest w legendę napieczętną oraz herb miasta. W otoku okrągłego stempla pieczętnego widnieje łaciński napis: SIGILLUM CIVITATIS SCHIDLOVECENSIS (pieczęć miasta Szydłowca). Umieszczony w centralnej części herb miasta przedstawia godło krzywaśńOdwrócony inicjał – litera „S” Marian Gumowski, Herby miast polskich, Warszawa 1960 rok, s 318..
Dla współczesnych heraldyków nie jasne są motywy stojące za użyciem krzywaśni na starych pieczęciach miejskich. Założyciele miasta, Szydłowieccy, nie pieczętowali się herbem z motywem krzywaśni ale godło to widniało na przedrozbiorowych pieczęciach miasta, zatem było pierwotnie wybranym przez założycieli miasta. Według heraldyków polskich, krzywaśń mogła dla właścicieli miasta symbolizować nawet kilka różnych motywów.