Wówczas to twierdza uzyskała ostateczny kształt siedmioboku z 7 bastionami (z których pozostał do dzisiaj tylko bastion VII) na narożach, oddalonymi od siebie o około 200 m, gdyż taki był zasięg ówczesnej artylerii.

Oblężenie podczas powstania Chmielnickiego

Chrzest bojowy zamojska twierdza przeszła w listopadzie 1648 roku, kiedy to pod mury twierdzy przybyły połączone wojska Bohdana Chmielnickiego i Tuhaj-beja. Siły najeźdźców szacowano na kilkanaście tysięcy ludzi. Twierdzy broniło około 4700 ludzi (w tym 2100 piechoty, 200 rajtarów, 1400 szlachty i 1000 mieszczan) pod dowództwem kasztelana elbląskiego Ludwika Weyhera i margrabiego Władysława Gonzagi Myszkowskiego. W mieście schroniło się wielu uciekinierów z okolicznych wsi i miasteczek, a nawet z Rusi, Podola i Wołynia. thumb|Brama Szczebrzeska po renowacji (2015) 5 listopada nieprzyjaciel spalił przedmieścia, lecz samo miasto za murami nie ucierpiało. Podczas pierwszego oblężenia uwidoczniła się wada konstrukcyjna twierdzy. Kozacy przekopali groblę szczebrzeską i spuścili wodę ze stawu odsłaniając południową część fortyfikacji. Zmusiło to obrońców do skoncentrowania na tym odcinku dużych sił. Chmielnicki nie miał jednak dużych dział pozwalających na zdobycie Zamościa szturmem, poza tym zbliżała się zima, do której oblegający nie byli przygotowani.