Znaczenie kościoła i klasztoru było ówcześnie tak duże, że przedmieście Warszawy, na terenie którego zbudowano kościół, nazywane czerskim, zaczęto nazywać suburbium bernardinorum, seu cracoviensium (przedmieście bernardyńskie, albo krakowskie), potem dopiero w związku z bramą wyjazdową do Krakowa pozostała już tylko nazwa krakowskie przedmieście. 20 lutego 1578 przed kościołem św. Anny margrabia Jerzy Fryderyk von Ansbach złożył hołd lenny Stefanowi Batoremu.
Bullą papieską Sykstusa V z 22 października 1586 wprowadzono do kościoła arcybractwo św. Anny. Królowa Anna Jagiellonka ufundowała w 1578 okazałą dzwonnicę ze słynnymi w owym okresie w całej Koronie dzwonami. Nadto królowa (pisownia oryginalna): 16 listopada 1611 przed kościołem św. Anny margrabia brandenburski, elektor Jan Zygmunt Hohenzollern złożył hołd lenny Zygmuntowi III Wazie. W czasie potopu szwedzkiego kościół nie został zniszczony i pomimo że na jakiś czas zmienił się w fortecę, do czasu wyrzucenia zeń wroga przez Czarnieckiego po morderczej bitwie przed nim, to gmach święty urągał się grozie wojennej i stał jakby na straży miasta, sam jeden wpośród pustki.