Przed kolejnym rozgrywkami klub miał zostać zdegradowany do pierwszej ligi za korupcję, jednak Związkowy Trybunał Piłkarski rozpatrzył jego odwołanie i ukarał zespół karą dziesięciu minusowych punktów na początku sezonu 2009/2010. Jagiellonia już po czterech kolejkach odrobiła minusowe punkty. Do końca rundy grała dobrze i na przerwę zimową uplasowała się na dziesiątym miejscu w tabeli. W rundzie wiosennej sezonu 2009/2010, Jagiellonia pod wodzą Probierza odniosła największy sukces jakim było zdobycie Pucharu Polski po wygraniu z Pogonią Szczecin 1:0 (gola strzelił Andrius Skerla), oraz zdobyła Superpuchar Polski po wygraniu na stadionie w Płocku z mistrzem Polski Lechem Poznań (1:0, bramka T. Frankowskiego).
Zdobycie pucharu Polski umożliwiło Jagiellonii start w III rundzie eliminacji do Ligi Europy. W niej Jagiellonia zmierzyła się z greckim Arisem Saloniki, przegrywając w pierwszym meczu na własnym boisku 1:2 oraz remisując 2:2 w Salonikach, minimalnie przegrała dwumecz. Po pierwszych czterech kolejkach sezonu 2010/11 Jagiellonia z Probierzem na ławce została wiceliderem Ekstraklasy, wygrywając m.in. z aktualnym wówczas mistrzem Polski Lechem Poznań 2:0. W 5.