Spędził tam dwa sezony, notując 6 bramek i 4 asysty w lidze, oprócz tego jego pamiętnym meczem było spotkanie z Bayernem Monachium, gdzie zdobył bramkę i asystę, po wyniku 2-2 odbyła się seria karnych, jednego z nich Reyna spudłował i jego klub odpadł.

Jego występom przyglądał się Rangers Glasgow, który ściągnął pomocnika. W sezonie 1999/00 zdobywając puchar Szkocji i tytuł ligi, deklasując Celtic przewagą 21 punktów. W pucharze także nie mieli sobie równych w półfinale ograli Ayr United 7-0, a w finale Aberdeen 4-0. W obydwu meczach Reyna zagrał pełne 90 minut. Kolejnym plusem był debiut w Lidze Mistrzów. Amerykanin miał kluczowy wpływ na zakwalifikowanie się do fazy grupowej. W pierwszym meczu fazy play-off rozgrywanym z Parmą zdobył drugą bramkę pokonując Gianluigi’ego Buffona i wygrywając ostatecznie 2-0. Kolejny sezon nie był już tak udany jak poprzedni, ponieważ nie udało się obronić tytułów, postanowił przejść do Sunderlandu. Reyna dobrze się spisywał i udało się utrzymać na 17. miejscu. W większości kolejnego sezonu był kontuzjowany i jego brak dał się odczuć drużynie, która spadła do drugiej ligi. Reyna zdecydował ciągle grać w pierwszej lidze i wylądował w Manchesterze City.