Od 1793 roku przez następnych 10 lat kilkakrotnie zmieniał miejsce pobytu. Od 1794 do 1795, dzięki protekcji Schillera, obejmował posadę guwernera u rodziny von Kalb w Walterhausen w Turyngii, kilka miesięcy przebywał w Jenie, aby być w pobliżu Schillera. Od 1796 do 1798 r. pracował u Jakoba Gontarda we Frankfurcie nad Menem, gdzie zakochał się w żonie chlebodawcy. stała się inspiracją dla młodego twórcy – to ona była pierwowzorem Diotymy, jednej z bohaterek Hyperiona. W latach 1798–1800 Hölderlin gościł u przyjaciół (Isaaka Sinklaire’a i Ulricha Böhlendorffa) w Homburgu i w 1800 roku u innego przyjaciela, Christiana Landauera w Stuttgarcie. W 1801 ponownie podjął pracę – w domu kupca w Hauptwilu w Szwajcarii i wreszcie w 1802 – u niemieckiego konsula Meyera w Bordeaux we Francji. W przerwach między wspomnianymi okresami przebywał u matki w Nürtingen. Już wtedy pojawiły się u niego pierwsze symptomy choroby umysłowej, początkowo zdiagnozowanej jako hipochondria.

Obok poezji, Höderlin wiele czasu poświęcał studiom filozoficznym, przekładom literatury antycznej, a także intensywnym pieszym wędrówkom. Zakończony gwałtownym rozstaniem w 1800 r.