W nagrywaniu otwierającego płytę utworu, „Back To You”, wziął udział cały zespół, razem ze współproducentem płyty Davidem „DeLa” LaBruyere na gitarze basowej. Promując płytę, Mayer i LaBruyere grali w Georgii i okolicznych stanach.
Pierwsze sukcesy (2000–2004) W marcu 2000 roku po występach na South by Southwest Festival Mayerem zainteresowało się przedsiębiorstwo Aware Records, które wiosną 2001 roku wydało pierwszy album Mayera Room for Squares w formie internetowej. W tym samym czasie Aware zawarło umowę z Columbia Records, na podstawie której Columbia miała pierwszeństwo w podpisywaniu umów z artystami związanymi z Aware. We wrześniu Colmubia zremiksowała i ponownie wydała Room for Squares, tym razem także w formie fizycznej. Z okazji „debiutu” (z uznaną marką) została przerobiona okładka albumu, oraz została dodana piosenka „3x5”.
Utwory „No Such Thing”, „Why Georgia” i „Your Body Is A Wonderland” stały się radiowymi hitami. Album został dobrze przyjęty przez krytyków, a sam Mayer zaczął być porównywany do Dave’a Matthewsa. Za „Your Body Is a Wonderland” Mayer otrzymał w 2003 roku pierwszą Nagrodę Grammy.