Dziękując za nagrodę, powiedział „To wszystko dzieje się bardzo, bardzo szybko, ale obiecuję, że nadgonię.” Metaforycznie stwierdził też, jako miałby mieć szesnaście lat, co potem zostało podłapane i błędnie interpretowane dosłownie.

W 2003 roku ukazało się pierwsze koncertowe CD/DVD Any Given Thursday i drugi album Heavier Things. Chociaż Heavier Things nie odnosił takich komercjalnych sukcesów jak pierwszy album Mayera, utwór „Daughters” osiągnął pierwsze miejsce na liście przebojów Billboardu i został odznaczony drugim Grammy Award jako Best Song of the Year.

W trakcie swojego tournée w 2004 roku Mayer nagrywał swoje występy, które były udostępniane pod nazwą AS/IS na iTunes. Od tamtej pory popularność Mayera stale rosła, co wyraziło się natychmiast w jego wartości komercyjnej. Mayer stał się twarzą takich kampanii reklamowych jak Apple Inc., Volkswagena i BlackBerry, BlackBerrySoft.. W trakcie tournée Continuum w USA, której głównym sponsorem był RIM przeprowadzona została gigantyczna akcja reklamowa BlackBerry.

W 2006 roku Mayerowi został przyznany David Starlight Award w Songwriters Hall of Fame.