Zmiany w stylu muzycznym i John Mayer Trio (2005) W trakcie swojej kariery Mayer współpracował z wieloma muzykami. Za jego wkład do utworów Commona „Go!” i Kanye West „Bittersweet Poetry” zyskał wysokie uznanie sław hiphopu Jay-Z i Nelly’ego.

W tym samym czasie Mayer zaczął zmieniać swój styl muzyczny coraz bardziej oddalając się od popu. W roku 2005 rozpoczął współpracę z legendami bluesowymi B.B. Kingiem, Buddym Guyem i Erikiem Claptonem oraz jazzowymi Johnem Scofieldem i Herbiem Hancockiem.

W stylu muzycznym Mayera pojawiły się wyraźniejsze wpływy bluesa i jazzu, w jego stylu gry na gitarze Mayer wzoruje się na Jimim Hendriksie, Steviem Rayu Vaughanie, Robercie Crayu, czy Freddiem Kingu.

Wiosną 2005 roku Mayer utworzył wraz ze sławnym basistą Pino Palladino i perkusistą Steve’em Jordanem John Mayer Trio. Trio grało mieszankę bluesowo-rockową i występowało jako przedgrupa na większych koncertach The Rolling Stonesów w trakcie ich tournée po Stanach Zjednoczonych. W tym samym roku ukazał się koncertowy album Try!. W programie Trio były między innymi utwory Jimiego Hendriksa: „Bold as Love” i „Wait Until Tomorrow”.