Clark Terry był kolejną ważną inspiracją i przyjacielem Davisa. W wieku lat szesnastu Davis był już członkiem stowarzyszenia muzyków i pracował zawodowo, gdy nie uczęszczał do szkoły średniej. Mając lat siedemnaście spędził rok grając u Eddiego Randle’a, lidera Blue Devils. W tym czasie Sonny Stitt starał się przekonać go, by dołączył do zespołu Tiny’ego Bradshawa, który wówczas grał w mieście, ale jego matka nalegała, by skończył ostatni rok szkoły.
W 1944 roku, grupa Billiego Eckstine’a odwiedziła St. Louis. Dizzy Gillespie i Charlie Parker byli jej członkami i Davis dołączył na kilka tygodni w roli trzeciego trębacza, ze względu na chorobę Buddy’ego Andersona. Gdy zespół Eckstine’a zostawił Milesa, by kontynuować trasę, rodzice trębacza wciąż chcieli, by uzyskał on formalne akademickie wykształcenie.