Bebop i narodziny cool jazzu (1944–1955) thumb|Zespół Charliego Parkera w 1947 W 1944 roku Davis przeprowadził się do Nowego Jorku, pozornie by rozpocząć naukę w Juilliard School of Music. W rzeczywistości jednak zaniedbał edukację i natychmiast zabrał się do poszukiwań Charliego Parkera. Jego pierwsze nagrania zostały opublikowane w 1945 roku i wkrótce stał się członkiem kwintetu Parkera występując na licznych parkerowskich nowatorskich płytach bebopowych wytwórni Savoy i Dial. Już wtedy styl gry Davisa na trąbce wyróżniał się, jednak brakowało mu jeszcze pewności siebie i wirtuozerii jego mistrza, znany był z „zadławionego dźwięku” (znak rozpoznawczy Davisa) i z potykania się czasami podczas swoich solówek.
W 1948 roku odbywał już praktykę jako sideman, zarówno na scenie i na nagraniach i jego kariera nagraniowa zaczynała kwitnąć. Davis zaczął pracować w nonecie, w którym obecne były rzadko spotykane instrumenty takie jak waltornia i tuba. W nonecie występował młody Gerry Mulligan i Lee Konitz. Po kilku występach w nowojorskim Royal Roost, Davis podpisał kontrakt z Capitol Records. Nonet wydał kilka singli w 1949 i 1950, które zawierały aranżacje Gila Evansa, Gerry’ego Mulligana i Johna Lewisa.