Wystrzegając się rytmicznej i harmonicznej złożoności dominującego wówczas bebopu, Davis pozwolił sobie na przestrzeń potrzebną do grania długich legato i wreszcie melodycznych nut, którymi zaczął odkrywać muzykę modalną. Davis wciąż podziwiał Ahmada Jamala i ta inspiracja widoczna była w muzyce kwintetu, zarówno w wyborze repertuaru, jak i jako wskazówka Davisa dla Garlanda.
Pierwszych nagrań grupa dokonała w wytwórni Columbia Records w 1955 roku i wydane one zostały na ’Round About Midnight. Davis wciąż jeszcze miał kontrakt z Prestige, ale zgodnie z umową mógł dokonywać nagrań nowych płyt dla innych wytwórni. Jego ostatnie nagrania dla Prestige były produktem dwudniowej sesji w 1956, która wydana została jako , , oraz Cookin’ with the Miles Davis Quintet.
Mimo że dziś kwintet uważany jest za jedną z najwspanialszych grup w historii jazzu, wybór sidemanów Davisa był wówczas przedmiotem krytyki. Co więcej, skład kwintetu nigdy nie był stabilny; kilku jego członków używało heroiny i Kwintet Milesa Davisa został rozwiązany na początku 1957 roku.