Po przezwyciężeniu nałogu heroinowego, Davis dokonał kilku ważnych nagrań dla Prestige w 1954, później zebranych na , i . W tym czasie zaczął używać tuby harmonicznej by zaciemnić i stłumić tembr swojej trąbki i to stłumione brzmienie trąbki miało być później kojarzone z Davisem przez resztę jego kariery.
Nagrania z 1954 roku nie zostały jednakże wydane natychmiast i na popularność wśród publiczności jazzowej i krytyków musiał czekać aż do czerwca 1955 roku, gdy zagrał legendarne solo na ’Round Midnight Monka na Newport Jazz Festival. Ten występ sprawił, że Davis znów znalazł się w centrum jazzowej uwagi, co doprowadziło do podpisania przez George’a Avakiana kontraktu dla Columbii z Davisem i zawiązania się jego pierwszego kwintetu.
Pierwszy Wielki Kwintet i Sekstet (1955–1958) thumb|Miles Davis w 1955 W 1955 Davis zawiązał swój pierwszy słynny Kwintet Milesa Davisa. W zespole występowali John Coltrane (saksofon tenorowy), Red Garland (fortepian), Paul Chambers (kontrabas) i Philly Joe Jones (perkusja). Muzycznie grupa rozpoczęła od miejsca, w którym Davis przerwał w swoich sesjach z późnych lat czterdziestych.