Stypendium zostało przedłużone do 1902, kiedy poprawiła się sytuacja materialna Wyspiańskiego.

Teatr Jako malarz i dekorator nawiązał współpracę z Teatrem Miejskim w Krakowie pod dyrekcją Tadeusza Pawlikowskiego. Wkrótce na jego scenie rozwinął swoją twórczość dramatyczną. thumb|Pl. Mariacki 9, kamienica Na Barszczowym (widok z 1906). Tutaj Wyspiański mieszkał, pisząc m.in. Wesele Jego debiutami dramatycznymi były sztuki Legenda (1898) i Warszawianka (1898), przy czym ta druga została opublikowana w tygodniku „Życie” 16 listopada 1898. W 1899 Warszawiankę na deskach Teatru Miejskiego wyreżyserował Ludwik Solski. W 1899, nakładem własnym autora, drukiem ukazały się dramaty Klątwa, Meleager, Lelewel, Protesilas i Laodamia; w 1900 – Legion. W 1900 ukończył też wstępną wersję Sędziów. Ten ostatni dramat został wystawiony dopiero w 1907, po śmierci artysty (Ludwik Solski nie zgadzał się na wystawienie sztuki za życia Wyspiańskiego). Kanwą Sędziów było głośne morderstwo ciężarnej służącej żydowskiego karczmarza Heinzla, Jewdochy Abramczuk, przez jej kochanka Nutę Marmarosza. W Sędziach odpowiednikiem mordercy jest Natan, syn lichwiarza Samuela, razem ze swoim ojcem mordujący Jewdochę w obawie o to, że ofiara dokona aborcji.