Najczęściej jest to spowodowane rekombinacją się dwóch wolnych rodników, która prowadzi do powstania niereaktywnych cząsteczek: CH3• + Cl• → CH3Cl Produktami ubocznymi reakcji chlorowania metanu są węglowodory o dłuższych łańcuchach i ich chloropochodne. Jednym z nich jest etan, który powstaje podczas rekombinacji dwóch rodników metylowych: CH3• + CH3• → C2H6
Bromowanie etenu Bromowanie etenu jest przykładem reakcji halogenowania alkenów, która przebiega zgodnie z mechanizmem addycji elektrofilowej.
Przebieg reakcji:
Elektrony wiązania π etenu atakują cząsteczkę bromu. Powstaje kompleks π. Wiązanie pomiędzy atomami bromu ulega polaryzacji i pęka tworząc jon bromoniowy i bromkowy:
500 px
Jon bromkowy (Br–) atakuje karbokation od drugiej strony niż przyłączony w pierwszej kolejności atom halogenu tworząc dibromopochodną etanu w konformacji s-trans (w konformacji antyperiplanarnej)
Chlorowanie benzenu Benzen pod wpływem światła może ulec perchlorowaniu do heksachlorocykloheksanu (HCH). Reakcję tę po raz pierwszy przeprowadził Michael Faraday w roku 1825 wykorzystując światło słoneczne:
400px