Jeśli chlorowanie prowadzi się nie pod wpływem światła, lecz w obecności katalizatora o własnościach silnego kwasu Lewisa (np. AlCl3 lub FeCl3), nie ma ona charakteru wolnorodnikowego, lecz substytucji elektrofilowej (reakcja Friedla-Craftsa). Rolą katalizatora jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl+:
AlCl3 + Cl2 → AlCl4– + Cl+
800px|center
W przypadku związków aromatycznych z bocznym łańcuchem alkilowym (np. toluenu) podczas reakcji w obecności katalizatora (AlCl3) następuje podstawienie pierścienia aromatycznego w pozycje orto- i para-. Gdy zaś reakcję prowadzi się w warunkach sprzyjającym tworzeniu wolnych rodników (światło, nadtlenki) atom halogenu ulega podstawieniu w łańcuchu bocznym.
Przypisy
Kategoria:Reakcje chemiczne Kategoria:Reakcje wolnorodnikowe