Jagiellonia Białystok Przed sezonem 2003/2004 Sobolewski podpisał kontrakt z Jagiellonią. 9 sierpnia 2003 roku, w pierwszej kolejce rozgrywek II ligi (ob. I ligi), w spotkaniu z RKS-em Radomsko, strzelił wyrównującego gola w końcówce meczu. Minutę po tym zdarzeniu, Marcin Kośmicki ustalił wynik pojedynku na 2:1 dla białostoczan. Łącznie wystąpił w 29 spotkaniach, jednak głównie wchodził z ławki rezerwowych. Jagiellonia w lidze zajęła dziewiąte miejsce, zaś w pucharze Polski dotarła do półfinału, w którym ulegała Legii Warszawa.
W sezonie 2004/2005 Sobolewski był już podstawowym zawodnikiem Jagiellonii. Strzelił ważne gole z Widzewem Łódź, Podbeskidziem oraz KSZO które zapewniły jego drużynie cenne punkty. Wiosną 2005 roku przedłużył kontrakt z Jagiellonią o trzy lata. Jego dobre występy spowodowały zainteresowanie ze strony klubów Ekstraklasy. Łącznie w sezonie 2004/2005 wystąpił w 35 meczach.