Sezon 2005/2006 Sobolewski zaczął od występu w ligowym pojedynku z Lechią Gdańsk. W piątej kolejce rozgrywek strzelił gola w meczu z Radomiakiem Radom, który w dużym stopniu zaważył na zwycięstwie Jagiellonii. Zawodnik po raz kolejny był ważną postacią zespołu. Rozegrał łącznie 33 spotkania. Jagiellonia w rozgrywkach drugiej ligi uplasowała się na trzecim miejscu dającym prawo gry w barażach. W nich spotkała się z Arką Gdynia i dwukrotnie okazała się gorsza (Sobolewski wystąpił tylko w drugim spotkaniu).
W sezonie 2006/2007 Sobolewski strzelił ważne gole w spotkaniach z Podbeskidziem i Stalą Stalowa Wola. Jego dobra gra oraz duża liczba asyst spowodowała, że 18 grudnia 2006 roku podpisał czteroletnią umowę z Koroną Kielce. Numer z jakim występował w barwach Jagiellonii – 19 – został zastrzeżony. Cena transferu wyniosła około 800 tys. złotych.