Rodzina 15 kwietnia 1874 r. w ambasadzie brytyjskiej w Paryżu lord Randolph poślubił słynną z urody Jeanette Jerome, zwaną „Jennie” (9 stycznia 1854 – 9 czerwca 1921), córkę finansisty Leonarda Jerome’a i Clary Hall, córki Ambrose’a Halla. Randolph i Jennie mieli razem dwóch synów: Winston Leonard Spencer Churchill (30 listopada 1874 – 24 stycznia 1965), dwukrotny premier Wielkiej Brytanii John Strange Spencer-Churchill (4 lutego 1880 – 23 lutego 1947).

Koneksje żony bardzo pomogły Churchillowi w karierze politycznej. Pojawiły się jednak plotki, że młodszy syn nie jest dzieckiem lorda Churchilla. Jako potencjalnego kandydata na ojca wymieniano lorda Rodena. Jennie nie była zresztą wierna mężowi. Wśród jej kochanków znajdowali się m.in. hrabia Kinsky, książę Walii i król Serbii Milan I Obrenowić. Lord Randolph pokłócił się kiedyś z księciem Walii o romans ze swoją żoną, ale później pogodził się z tym i nawet zaprzyjaźnił się z następcą tronu.