Początki kariery politycznej W 1874 r. spróbował swych sił w polityce. Z ramienia konserwatystów wystartował w wyborach do Izby Gmin w okręgu Woodstock i wygrał je, pokonując kolegę z Merton College, George’a Brodricka. Pierwsza mowa Churchilla wygłoszona w parlamencie nie zrobiła wielkiego wrażenia na pozostałych deputowanych. Lord Churchill nie odgrywał wielkiej roli w polityce aż do 1878 r., kiedy to zaatakował tzw. „starą bandę” (old gang) – Northcote'a, Crossa i innych czołowych polityków Partii Konserwatywnej. Postawa lorda Churchilla oraz moc rzucanych przez niego oskarżeń uczyniły go ważną figurą wśród konserwatystów pod koniec tej kadencji Parlamentu.
thumb|Karykatura lorda Churchilla zamieszczona w magazynie Punch w 1881 r. Po nowych wyborach 1880 r. Churchill odgrywał coraz większą rolę w partii, która przeszła do opozycji. Wspólnie z Henrym Drummondem-Wolffem, Johnem Eldonem Gorstem i Arthurem Balfourem, dał się poznać jako najbardziej zuchwały przeciwnik rządzących liberałów, nie szczędzący też słów krytyki polityce Partii Konserwatywnej.