Według dzieła Vitae Decem Oratorum przypisywanego Plutarchowi rodzina Ajschinesa nie miała wysokiego statusu społecznego ani bogactwa.
O wykształceniu Ajschinesa nie mamy pewnych informacji, prawdopodobnie nie było go stać na opłacenie najdroższych nauczycieli.
W 372 roku rozpoczął efebię, którą zakończył po przewidzianych prawnie dwóch latach. W dalszym ciągu służył w wojsku – w latach 366 i 362 uczestniczył w kampaniach wojennych. Z polityką i administracją zapoznał się bliżej jako pomocnik urzędników państwowych, dzięki swojemu głosowi uzyskał stanowisko sekretarza, odpowiedzialnego zapewne za odczytywanie dokumentów na eklezji i przy Radzie Pięciuset. Później zarabiał na życie jako aktor.
Około połowy IV wieku Ajschines żeni się z córką zamożnego i wpływowego Filodemosa. Posag który otrzymał umożliwił mu większą aktywność na płaszczyźnie politycznej.
W 348 roku odznaczył się podczas kampanii na Eubei, zyskał przyjaźń stratega Fokiona i został wybrany jako jeden z dwóch heroldów ogłaszających Atenom zwycięstwo. Było to jego pierwsze wystąpienie na eklezji, towarzyszący mu Temenides zawnioskował o przyznanie Ajschinesowi wieńca, który przysporzył mu popularności.