W 346 roku brał udział w dwóch poselstwach w sprawie pokoju, wysłanych do Filipa II. Po powrocie z drugiego z nich, latem 346 roku między Ajschinestem a będącym również członkiem poselstw Demostenesem doszło do konfliktu. Ten zarzucił Ajschinesowi przyjęcie łapówki od Filipa II, w związku z czym polityk miał pójść na znaczne ustępstwa wobec macedońskiego króla. Demostenes chciał, za pośrednictwem swojego poplecznika Timarchosa, oskarżyć Ajschinesa przed ateńskim sądem. Do ataku zamierzali wykorzystać procedurę składania sprawozdań – euthyna. Ajschines wstrzymał swój proces samemu oskarżając Timarchosa o to, że z racji uprawiania prostytucji w wieku młodzieńczym utracił częściowo prawa obywatelskie.
Proces Timarchosa odbył się w roku 346/345. Zakończył się on zwycięstwem Ajschinesa, które wzmocniło jego pozycję w sporze z Demostenesem. Ten jednak nie zrezygnował z oskarżenia swojego przeciwnika, w międzyczasie stronnictwo macedońskie doprowadziło do skazania na śmierć dwóch polityków uważanych za promacedońskich. Mimo tych okoliczności Ajschynios postanowił spróbować obrony przed oskarżeniami Demostenesa i przygotował mowę obronną. Proces odbył się w 343 roku, trybunał orzekał najprawdopodobniej w składzie tysiąca osób. Proces zakończył się marginalnym zwycięstwem Ajschinesa – różnicą 30 głosów.