W tym samym sezonie drużyna dotarła do finału Pucharu Macedonii, tam jednak poniosła dotkliwą - bo aż 0-6 – klęskę, w starciu z zespołem Słoga Skopje. W sezonie 2000/2001 Pobeda ponownie znalazła się na podium rozgrywek, zajmując 3. miejsce za Slogą i Vardarem, a w Pucharze Macedonii ponownie została upokorzona przez Slogę i to już w 1/8 finału. Udana była za to przygoda z Pucharem UEFA – w rundzie wstępnej Pobeda wyeliminowała rumuński klub Universitatea Krajowa (1-1 na wyjeździe, gol Zdravevskiego w 88 min. i 1-0 u siebie, ponownie trafił Zdravevski). W I rundzie zasadniczej „czerwoni” przegrali z AC Parmą (0-2 i 0-4). Sezon 2001/2002, przed którym rozgrywki gruntownie zreorganizowano, był najsłabszym ligowym sezonem Pobedy od lat. Drużyna zajęła dopiero 5. miejsce w tabeli. Ten kryzys gracze z Goce Delcev Stadion w zupełności odbili sobie w rozgrywkach Pucharu Macedonii, gdzie w ˝ finału pokonali wyraźnie Slogę (2-0 i 1-0), rewanżując się za doznane w poprzednich latach porażki. W finale ekipa Pobedy zmierzyła się z mającą najlepszy sezon w historii Cementarnicą Skopje. Pobeda objęła prowadzenie w 20 min. po golu Gjokicia. W 78 min. wyrównał strzałem z niemal 30 metrów Aleksandar Toleski, ale gole Cumbeva i Ristevskiego (z karnego) z końcówce przesądziły o wygranej Pobedy.