Richardson był reprezentantem USA w Pucharze Davisa w latach 1952–1965, łącznie w siedmiu sezonach. Uzyskał bilans 20 zwycięstw przy 2 porażkach (w grze pojedynczej 17 wygranych i 1 porażka), co stawia go w czołówce wielokrotnych amerykańskich reprezentantów pod względem skuteczności. Miał udział w dwukrotnym zdobyciu Pucharu przez USA, w 1954 (nie wystąpił w finale) i 1958. W 1958 o końcowym zwycięstwie nad Australijczykami przesądziło zwycięstwo deblowe Richardsona i Alexa Olmedo nad Melem Andersonem i Neale Fraserem, odniesione w dramatycznych okolicznościach – rywale prowadzili już 2:0 w setach, w trzeciego seta Amerykanie wygrali dopiero 16:14. Końcowy wynik tego meczu brzmiał 10:12, 3:6, 16:14, 6:3, 7:5 dla Richardsona i Olmedo, co stanowiło rekord liczby gemów w deblowym spotkaniu w finale Pucharu Davisa. Wśród pokonanych przez Richardsona rywali w ramach rozgrywek pucharowych byli m.in. znani Włosi Orlando Sirola i Nicola Pietrangeli, Szwed Sven Davidson, Argentyńczyk Enrique Morea czy Japończycy Atsushi Miyagi i Kosei Kamo. W późniejszym okresie Richardson dwukrotnie prowadził zespół narodowy jako kapitan.
Reprezentacyjny kolega Tony Trabert określał go jako gracza ofensywnego, z dobrymi uderzeniami z głębi kortu (szczególnie bekhendem).