A jego piosenka Live For Today przyczyniła się do nominacji ścieżki filmowej z tego filmu do nagrody Złotego Globu.
Zagrał również w uznanym niezależnym telewizyjnym brytyjskim przeboju Tube Tales (1999), co dało mu przepustkę do jego pierwszego komercyjnego filmu, Prawo jest dla frajerów (Bodywork, 1999) i kontynuował swoje intrygujące filmowe wybory we współczesnym klasyku literatury Cannone Inverso (Canone inverso – making love, 2000) jako Jeno Varga. Nauczył się grać na skrzypcach, aby wcielić się w rolę Vargo. Później zagrał Mordreda w amerykańskim filmie telewizyjnym Mgły Avalonu (The Mists of Avalon, 2001), bazującym na sławnej literackiej serii fantasy.
Kontynuował karierę w norweskim filmie opartym na współczesnej powieści Księga Diny (I Am Dina, 2002]). Pomimo zróżnicowanych recenzji, Matheson ponownie się wyróżnił. Następnie podjął się tytułowej roli Jurija Żywago w telewizyjnej adaptacji sławnej powieści Borisa Pasternaka Doktor Żywago (Doctor Zhivago, 2002).