Około 1910 roku Fish pracował w Wilmingtonie w stanie Delaware, gdzie poznał 19-letniego Thomasa Keddena. Kedden odwiedził Fisha – za jego namową – w miejscu, w którym ten się zatrzymał. Fish utrzymywał, że obaj wyrażali zgodę na zawiązanie sadomasochistycznej relacji, choć nie jest do końca pewne, czy Kedden nie był zmuszany do tego rodzaju czynności. Błąd w ocenie mógł być wynikiem niepełnosprawności umysłowej 19-latka. Po dziesięciu dniach Fish zabrał Keddena do „starego wiejskiego domu”, gdzie zaczął go torturować. Tortury trwały ponad dwa tygodnie, a w konsekwencji doprowadziły do próby wykastrowania Keddena, Fish związał go i odciął mu połowę penisa. Później Fish wspominał: „Nigdy nie zapomnę jego krzyku ani spojrzenia, jakie na mnie rzucił”. Początkowo zamierzał zabić Keddena, pociąć jego ciało i zabrać je do domu, ale obawiał się, że upał przyspieszy procesy gnilne, a zapach zwłok zwróci na niego uwagę. Zamiast tego Fish oblał ranę wodą utlenioną, owinął ją w chusteczkę pokrytą wazeliną, zostawił banknot 10-dolarowy, pocałował Keddena na pożegnanie i wyszedł.
„Pojechałem pierwszym pociągiem, którym mogłem wrócić do domu.