W 1532 r. Stanisław Siedlecki (pochodził prawdopodobnie z pobliskiej wsi Olendy i używał też nazwiska Olędzki), syn Daniela ustanowił tu parafię, dzięki jego staraniom Siedlce otrzymały prawa miejskie na prawie magdeburskim w 1547 r., które zostały nadane przez króla Zygmunta Starego. Miasto uzyskało istotne przywileje – na 8 lat mieszkańcy zostali zwolnieni od podatków, a w Siedlcach mogły odtąd odbywać się cotygodniowe targi i 3 jarmarki rocznie. W pierwszym stuleciu swego istnienia miasto przeżywało dynamiczny rozwój. Obszar Siedlec wzrósł pięciokrotnie, rosła liczba mieszkańców, przybywało kupców i rzemieślników. Przywilej miejski został potwierdzony w 1650 r.
Pierwszy okres rozwoju miasta w połowie XVII w. przerwała wojna. Miasto było palone, grabione, ludność dziesiątkowana przez przemarsze wojsk i choroby. Dopiero po burzliwym okresie połowy XVII w. miasto zaczęło podnosić się z upadku.
Czartoryscy Władanie miastem około 1670 roku przeszło w ręce Czartoryskich. Czartoryscy weszli w posiadanie miasta poprzez posag Joanny Olędzkiej, z którą się ożenił wojewoda wołyński książę Michał Jerzy Czartoryski. Czartoryscy już na początku zwolnili mieszkańców z podatków na 6 lat. Od momentu przejęcia miasta przez tę rodzinę, herbem Siedlec staje się herb Czartoryskich – Pogoń.