thumb|Widok na katedrę thumb|Ratusz Miejski thumb|Park Miejski thumb|Siedziba Sądu Okręgowego thumb|Krzyż papieski na Błoniach Siedleckich thumb|Ulica Piłsudskiego thumb|Ulica Kilińskiego thumb|Ulica Sienkiewicza
Założenie miasta Osada, która dała początek dzisiejszemu miastu, powstała prawdopodobnie w IX-X wieku w dolinie Liwca i Muchawki na skraju Wysoczyzny Siedleckiej. Ta pierwsza osada przyjęła zapewne nazwę od lasu Siedliska, o którym pisana wzmianka pochodzi z 1430 roku. Natomiast pierwsza wzmianka o samej wsi Siedlce znalazła się w dokumencie wydanym w 1448 roku w parafii łukowskiej w województwie sandomierskim przez kardynała Zbigniewa Oleśnickiego. Wieś wchodziła wówczas w skład ziemi łukowskiej w województwie sandomierskim, która w 1474 r. włączona została do nowo utworzonego województwa lubelskiego. W XV i XVI Siedlce były własnością rodu Gniewoszów herbu Rawicz. Ród ten w XV wieku przybrał nazwisko Siedleckich.
W 1503 r. Daniel Siedlecki z rodu Gniewoszów Siedleckich założył obok starej wsi Siedlce wieś „Nova Siedlcza”. W 1530 wybudował pierwszy kościół, który był pomiędzy tymi osadami. Wschodnią cześć Siedlec tzw. Starą Siedlecz nazywano później starą wsią. Została włączona przez miasto dopiero na początku XX wieku.
W 1532 r. Stanisław Siedlecki (pochodził prawdopodobnie z pobliskiej wsi Olendy i używał też nazwiska Olędzki), syn Daniela ustanowił tu parafię, dzięki jego staraniom Siedlce otrzymały prawa miejskie na prawie magdeburskim w 1547 r., które zostały nadane przez króla Zygmunta Starego. Miasto uzyskało istotne przywileje – na 8 lat mieszkańcy zostali zwolnieni od podatków, a w Siedlcach mogły odtąd odbywać się cotygodniowe targi i 3 jarmarki rocznie. W pierwszym stuleciu swego istnienia miasto przeżywało dynamiczny rozwój. Obszar Siedlec wzrósł pięciokrotnie, rosła liczba mieszkańców, przybywało kupców i rzemieślników. Przywilej miejski został potwierdzony w 1650 r.
Pierwszy okres rozwoju miasta w połowie XVII w. przerwała wojna. Miasto było palone, grabione, ludność dziesiątkowana przez przemarsze wojsk i choroby. Dopiero po burzliwym okresie połowy XVII w. miasto zaczęło podnosić się z upadku.
Czartoryscy Władanie miastem około 1670 roku przeszło w ręce Czartoryskich. Czartoryscy weszli w posiadanie miasta poprzez posag Joanny Olędzkiej, z którą się ożenił wojewoda wołyński książę Michał Jerzy Czartoryski. Czartoryscy już na początku zwolnili mieszkańców z podatków na 6 lat. Od momentu przejęcia miasta przez tę rodzinę, herbem Siedlec staje się herb Czartoryskich – Pogoń.
W 1692 pożar zniszczył część zabudowań. Kazimierz Czartoryski, syn Michała, wykorzystał to do nowego zaplanowania rynku i przyległych mu ulic, ułatwiających przyszłą rozbudowę centrum miasta. Przywilej miejski Siedlec został rozszerzony po pożarze w 1693 roku.
Z fundacji Izabeli i Kazimierza Czartoryskich wybudowano w I poł. XVIII wieku kościół oraz pałac. Po śmierci Kazimierza miasto przeszło na własność Michała Fryderyka Czartoryskiego, a następnie na jego córkę Aleksandrę.
Aleksandra Ogińska Aleksandra wyszła za mąż za Michała Ogińskiego, hetmana wielkiego litewskiego. W 1775 r. Aleksandra Ogińska odziedziczyła po ojcu Michale dobra siedleckie. Miasto stało się ośrodkiem życia towarzyskiego i kulturalnego w Polsce. Organizowano przedstawienia teatralne, na które była zapraszana elita z całego kraju.
W Pałacu Ogińskich tworzyli poeci Oświecenia: Franciszek Karpiński, Julian Ursyn Niemcewicz, Franciszek Dionizy Kniaźnin. Właścicielka Siedlec pomagała uzdolnionym dzieciom. Synowi oberżysty z dóbr Ogińskich Aleksandrowi Orłowskiemu pomogła rozwinąć się jako malarzowi. Założyła szkołę baletu dla dzieci swoich podwładnych.
Jej bliski krewny – król Stanisław August Poniatowski dwukrotnie gościł na dworze w 1783 i 1793 r.
Dzięki Aleksandrze Ogińskiej dokonano wielu zmian w mieście: przebudowano Pałac Ogińskich i kościół św. Stanisława, wybudowano kaplicę Ogińskich i ratusz, będący do dziś architektoniczną wizytówką Siedlec. Znakiem rozpoznawczym miasta jest również wieńcząca ratuszową wieżę figura Atlasa zwanego Jackiem. Powstał oryginalny układ urbanistyczny o przestrzeni otwartej, którego oś wyznacza zespół budowli: kościół, ratusz, odwach i domy zajezdne. Siedlce zawdzięczają księżnej Ogińskiej park, zwany dziś od jej imienia „Aleksandrią”. Księżna zmarła w 1798 r.
Siedlce przeszły na własność Czartoryskich z linii puławskiej. Adam Jerzy Czartoryski był ostatnim prywatnym właścicielem. Wymienił on miasto z rządem austriackim na inne dobra i od 1807 r. Siedlce stały się miastem rządowym.
Okres zaborów Po upadku insurekcji kościuszkowskiej (1794) i dokonanym III rozbiorze Polski (1795), Siedlce znalazły się w zaborze austriackim jako siedziba władz cyrkularnych. W czasach Księstwa Warszawskiego (1807–1815) Siedlce były stolicą departamentu, a z chwilą utworzenia Królestwa Polskiego (1815–1918) stały się miastem wojewódzkim oraz siedzibą powiatu. W 1807 roku A. Czartoryski wymienia Siedlce na dobra w Lubelskiem z rządem cesarskim. Po wojnie Napoleona z Austrią (1809 rok) Siedlce włączone zostają do utworzonego przez cesarza Księstwa Warszawskiego. Miasto awansuje do rangi stolicy departamentu. W 1815 roku po Kongresie Wiedeńskim zostaje wcielone do Królestwa Polskiego i staje się stolicą województwa podlaskiego. Wraz z całym Królestwem Siedlce przeżywają rozkwit gospodarczy, ale po klęsce powstania listopadowego i zmianie województwa na gubernię podlaską, a w końcu likwidację w 1844 roku samodzielnej jednostki administracyjnej i przyłączeniu do guberni lubelskiej utratę samodzielności administracyjnej. Między zrywami niepodległościowymi w latach 1840–1866 Siedlce były siedzibą władz powiatowych. Okres rusyfikacji i represji po stłumieniu powstania styczniowego trwał nawet po utworzeniu w 1867 roku guberni siedleckiej. Zawirowania dziejowe historii Polski, takie jak powstania narodowe, tylko na krótko zahamowały rozwój Siedlec w XIX w. Jednocześnie trwał gospodarczy rozwój miasta – szczególnie po zbudowaniu przebiegających przez Siedlce brukowanej drogi Warszawa – Brześć (1820-1823) oraz kolei Warszawa – Brześć (1866-1867).
Powstanie listopadowe Dnia 7 lutego 1831 roku miała miejsce pierwsza potyczka wojsk polskich z wojskami rosyjskimi. Dzień po tym kiedy nieprzyjaciel wkroczył do Siedlec nie napotykając na opór, pluton pierwszego pułku ułanów, wiedziony oburzeniem że przy zbliżaniu się nieprzyjaciela zniewolony był opuścić miasto bez wystrzału, wpada do Siedlec i rozpędza przednią straż oddziału rosyjskiego.
Podczas powstania listopadowego (1830–1831) 10 kwietnia 1831 r. w pobliskich Iganiach, wojska polskie pod dowództwem Ignacego Prądzyńskiego i Józefa Bema stoczyły zwycięską bitwę z wojskami rosyjskimi.
Powstanie krakowskie W 1846 r. w lutym wtargnęła grupa powstańców Pantaleona Potockiego, w ten sposób chcąc poprzeć i rozprzestrzenić powstanie krakowskie. Atak powstańców na garnizon rosyjski w mieście został odparty, a powstańców zmuszono do ucieczki. W trakcie odwrotu Rosjanie pojmali Pantaleona Potockiego. Został powieszony na szubienicy na rynku miejskim. Do dzisiaj na miejscu jego kaźni stoi pamiątkowy krzyż (skrzyżowanie ul. Henryka Sienkiewicza i Świętojańskiej).
Powstanie styczniowe Siedlce i okolice stały się też terenem intensywnych działań zbrojnych w powstaniu styczniowym (1863–1864). Wśród dowódców wyróżnił się cywilny naczelnik województwa podlaskiego Władysław Rawicz, stracony publicznie przez powieszenie w mieście 21 listopada 1863. Został pochowany w zbiorowej mogile, która znajduje się przy Sz. P. nr 5 nazwanej imieniem tego bohatera. W powstaniu brał udział 16-letni Bolesław Prus. 1 września został ranny podczas potyczki we wsi Białki, oddalonej o 4 km od Siedlec i dostał się do rosyjskiej niewoli. Ze względu na młody wiek został uwolniony i powrócił do rodziny w LublinieBolesław Prus..
Opór po upadku powstania styczniowego Aż do odzyskania niepodległości w 1918 roku w mieście stawiano opór wobec prowadzonej przez władze carskie walki z przejawami polskości. Zaczęto potajemnie nauczać, rozwijały się organizacje podziemne. Początek XX wieku to także okres manifestacji robotniczych.
Burzliwe dla Siedlec były lata 1902–1907, gdy organizowano strajki szkolne w proteście przeciwko nauczaniu religii w języku rosyjskim. Dokonywano zamachów na przedstawicieli władzy administracyjnej i policmajstrów. Po jednym z zamachów we wrześniu 1906 r. doszło do pogromu i grabieży ludności żydowskiej. Żołnierze rosyjscy zabili kilkadziesiąt osób, a ponad 200 ranili. Pogrom ten zahamował ruchy rewolucyjne w Siedlcach.
Rozwój miasta Na burzliwe dzieje miasta wpływały również klęski żywiołowe (wielkie pożary miasta w latach 1855, 1865 i 1874 roku). Szczególnie niszczące były dwa ostatnie, które w połączeniu z efektami powstania styczniowego były dotkliwe dla mieszkańców miasta. Pomimo ucisku narodowego okres zaborów był dla Siedlec okresem rozwoju. Ożywieniu uległ handel, pojawił się przemysł. Rozwój gospodarczy spowodował poszerzenie granic miasta.
W okresie zaborów powstał szereg obiektów publicznych związanych z rozwojem miasta, budowali je najwybitniejsi architekci epoki. Antonio Corazzi zaprojektował gmach obecnej poczty oraz budynek gimnazjum gubernialnego (dziś IV Liceum im. Stanisława Żółkiewskiego). Henryk Marconi zaprojektował w I poł. XIX w. gmach siedleckiego więzienia (ukończony w 1844 roku, do dziś sprawuje swą pierwotną funkcjęJan Klewek, Historia więzienia w Siedlcach w latach 1844–1915, „Szkice Podlaskie”, z. 5, 1996, s. 18.). Kolejnymi obiektami, które wyznaczały cywilizacyjny rozwój Siedlec XIX i początku XX w. były: gmach Trybunału Cywilnego (do dziś funkcjonują w nim instytucje wymiaru sprawiedliwości), siedziba Towarzystwa Kredytowego Ziemskiego, budynek hali targowej.
Założono wały fiskalne (miejskie) wokół miasta. Ograniczyły one rozwój przestrzenny miasta na ok. 50 lat. Zwiększenie się ludności spowodowało przekształcenie zabudowania parterowego na dwu i trzykondygnacyjne.
Do rozwoju gospodarczego miasta przyczyniło się nadanie miastu praw ośrodka administracyjnego, jak też poprawa komunikacji zewnętrznej. W latach 1818–1820 utwardzono brukiem trasę Warszawa – Brześć. W Siedlcach trakt ten przebiegał przez ulicę Rożniecką (obecnie J. Piłsudskiego). Przeprowadzenie traktu przez miasto spowodowało zmianę planu miejskiego w zachodniej części Siedlec.
Wybudowano również linie kolejowe biegnące w kilku kierunkach: Warszawa – Siedlce wiosna 1866 – 9 października 1866Katolickie Radio Podlasia. Siedlce – Brześć 1866 – 18 września 1867 Siedlce – Małkinia Górna 1884 Siedlce – Czeremcha 1906 Po wybudowaniu linii kolejowych do Małkini i do Czeremchy Siedlce stały się ważnym węzłem kolejowym.
W 1865 r. kolejny pożar pochłonął ponad 100 domów w centrum miasta. To wydarzenie i wybudowanie linii kolejowej spowodowało skierowanie rozbudowy miasta w kierunku południowym. Ulica Alejowa (obecnie J. Kilińskiego) połączyła dworzec i południową dzielnicę z centrum. Rozwojowi miasta sprzyjało przywrócenie w 1867 Siedlcom statusu stolicy guberni.
W II poł. XIX w. nastąpił dynamiczny wzrost liczby mieszkańców. 50% mieszkańców stanowili Żydzi, którzy zajmowali się handlem i rzemiosłem. W mieście również była znaczna grupa rosyjskich urzędników z carskiej administracji wraz z rodzinami.
W 1905 w mieście miały miejsce strajki i wystąpienia o charakterze rewolucyjnym, w tutejszym areszcie więziono Feliksa DzierżyńskiegoWojciech Jankowski, Mały przewodnik po Polsce, Wydawnictwo Sport i Turystyk Warszawa 1983 , s. 249..