Talliński zespół nigdy nie przeszedł choćby jednej rundy w pucharach, choć miał ku temu okazji nie mało. W 2001 roku na przeszkodzie do 2. rundy pucharu Intertoto tallińskiemu zespołowi stanął Hapoel Hajfa z Izraela. Najpierw w Tallinnie było 0-2 dla Hapoela, a na wyjeździe w Izraelu było z kolei 3-0 dla zespołu z Hajfy. W kolejnych czterech latach Tallinna VMK grał w Pucharze UEFA. Ich przeciwnikiem w roku 2002 był gruziński zespół Dinamo Tbilisi. Faworytem był estoński zespół, ale w meczach spisywali się bardzo słabo. Najpierw u siebie przegrali aż 1-4, a w rewanżu 0-1. W następnym sezonie zmierzyli się w 1 rundzie kwalifikacji z duńskim zespołem Odense BK. W Tallinnie był remis 1-1, z kolei w duńskim Odense padł rezultat 3-1 premiujący zespół z Danii. Sezon 2004 był dla estońskiego zespołu niezbyt udany. Najpierw znowu zajęli tylko 2 miejsce w lidze, a w UEFA odpadli z bardzo przeciętnym amatorskim zespołem z Islandii – Akraness w bardzo kompromitującym stosunku 3-6 w dwumeczu (2-4 w Tallinnie, 1-2 w Islandii). Z kolei w roku 2005 TVMK odniósł spory sukces – wygrał Meistriliiga. W Pucharze UEFA znów spisał się dość żenująco, ale tym razem potrafił przynajmniej zremisować u siebie z fińskim MyPa 1-1.