W Finlandii padł też wynik dosyć akceptujący dla Estonii – 1-0 dla zespołu z Finlandii, ale mimo wszystko talliński zespół znów zakończył występ w Europie w 1 rundzie kwalifikacji. W roku 2006 TVMK zagrał w końcu w Lidze Mistrzów. W 1 rundzie eliminacji trafił na mistrza Islandii – Hafnarfjarðar. W pierwszym meczu pod Reykjavíkiem padł remis 1-1. Mimo całkiem sporych szans na awans, talliński zespół skompromitował się w rewanżu przegrywając z amatorami 2-3. Warto także dodać, iż zespół z Hafnarfjoerdon w kolejnej rundzie zagrał z ówczesnym mistrzem Polski – Legią Warszawa. Kolejny sezon dla zespołu jednokrotnego mistrza Estonii także nie był za dobry. Zajął 3 miejsce w lidze estońskiej i grał tylko w Pucharze Intertoto po 4. miejscu w sezonie poprzednim. Estończycy błyskawicznie pożegnali się z pucharem po remisie u siebie 0-0 i porażce na wyjeździe 2-4 z FC Honka z Finlandii. Następny 2008 rok był dla TVMK katastrofalny. Najpierw bardzo kiepski początek w lidze, później pożegnanie się (jak zwykle) już w 1 rundzie kwalifikacji tym razem Pucharu UEFA z zespołem duńskim – FC Nordsjælland po porażce 0-3 w Tallinnie i 0-5 w Danii. Po wspomnianym kiepskim początku sezonu Tallińczycy już się nie podnieśli i ukończyli sezon 2008 na ostatnim, 10 miejscu w tabeli 1 ligi estońskiej.