Kariera tenisowa Lata juniorskie W tenisa Federer zaczął grać w wieku 8 lat. Pierwszy mecz w gronie juniorów Szwajcar rozegrał w połowie lipca 1996 roku. Na przełomie czerwca i lipca 1998 roku triumfował w juniorskim Wimbledonie, po zwycięstwie w finale nad Gruzinem Iraklim Labadze. W grudniu 1998 roku Federer odniósł kolejny sukces, wygrywając turniej Orange Bowl w kategorii do lat 18. Ponadto Szwajcar jest finalistą US Open z 1998 roku, gdzie uległ Davidowi Nalbandianowi. Łącznie wygrał pięć juniorskich turniejów w grze pojedynczej. Najwyżej sklasyfikowany w klasyfikacji singlowej juniorów był na 1. miejscu (31 grudnia 1998).
W grze podwójnej Federer wygrał jeden turniej, podczas Wimbledonu w 1998 roku. Partnerem Szwajcara był Olivier Rochus, a w finale pokonali Michaëla Llodrę i Andy’ego Rama. W zestawieniu deblistów najwyższej był na 7. pozycji (31 grudnia 1998).
Sezony 1998–2000 W wieku 17 lat Federer rozpoczął karierę profesjonalną. Na początku lipca 1998 roku zadebiutował w gronie zawodowców, podczas rozgrywek w Gstaad, lecz odpadł w I rundzie po porażce z Lucasem Arnoldem Kerem.
Jeszcze w tym samym roku zagrał po raz pierwszy z zawodnikiem sklasyfikowanym w pierwszej dziesiątce rankingu, miało to miejsce w turnieju w Bazylei, przeciwnikiem Federera był Andre Agassi.