Mecz ten przegrał w dwóch setach 3:6, 2:6
Na początku sezonu 1999 Szwajcar w lutym doszedł do ćwierćfinału rozgrywek ATP World Tour w Marsylii. Po drodze wyeliminował, będącego wówczas na 5. miejscu w rankingu, Hiszpana Carlosa Moyę; przegrał z Arnaudem Clémentem. W tym samym miesiącu wystartował również w Rotterdamie, po wcześniejszym przejściu eliminacji. W drabince turnieju głównego przegrał ćwierćfinałowy pojedynek z Rosjaninem Jewgienijem Kafielnikowem. Pod koniec maja Federer po raz pierwszy awansował do turnieju wielkoszlemowego, na kortach Rolanda Garrosa, jednak odpadł w I rundzie z Patrickiem Rafterem. Miesiąc później, na trawiastych kortach Wimbledonu również został pokonany w I rundzie, przez Czecha Jiříego Nováka. W październiku Szwajcar doszedł do ćwierćfinału zawodów w Bazylei, oraz po raz pierwszy w karierze osiągnął półfinał imprezy z cyklu ATP World Tour, w Wiedniu. Pod koniec tego samego miesiąca wygrał zawody ATP Challenger Tour w Brest, po pokonaniu w finale Maksa Mirnego. Dnia 20 września 1999 roku Federer po raz pierwszy awansował do czołowej setki rankingu (95. miejsce), a sezon ukończył na 65. pozycji.