W Turnieju Nordyckim zajął 19. miejsce. W konkursie w Lahti uplasował się na 31. pozycji. W Kuopio był dziesiąty, natomiast w konkursach w Oslo odpowiednio 14. i 7.
W inauguracyjnym konkursie PŚ w sezonie 2007/2008 zajął szóste miejsce w konkursie w Ruce. W Trondheim, na treningu przed kolejnymi zawodami doznał upadku. W efekcie nie wystartował w kilku kolejnych zawodach Pucharu Świata. Powrócił 22 grudnia w Engelbergu, jednak nie zakwalifikował się do czołowej 30. Dzień później zajął 10. miejsce. W dalszej części sezonu utrzymywał się w czołówce, pięciokrotnie stając na podium zawodów indywidualnych Pucharu Świata. 9 lutego w Libercu odniósł swoje jedyne zwycięstwo w sezonie. Sezon ukończył na 6. miejscu w klasyfikacji generalnej. Największym sukcesem w sezonie był brązowy medal w konkursie drużynowym mistrzostw świata w lotach. Indywidualnie Jacobsen zajął w nich 10. miejsce.
W Sezonie 2008/2009 trzykrotnie stawał na podium w zawodach Pucharu Świata – w drugim konkursie sezonu, w Trondheim był trzeci, natomiast tuż przed mistrzostwami świata w Libercu zajmował dwukrotnie drugie miejsca – w Klingenthal oraz w Oberstdorfie. Na mistrzostwach zdobył brązowy medal na skoczni K-120, a także srebrny w drużynie. W klasyfikacji końcowej Pucharu Świata uplasował się na 8.