W latach 1815–1816 przeżywa pierwszy „kryzys” pisarski, który nazwał przejście „od wykwintnego opisu do ożywionego piękna”, oraz „literackim nawróceniem”: zmniejszyła się pasja pisania wzniosłym stylem, dostojnie, z pełną wykwintnością języka oraz dokładną i szczegółową analizą danego tematu; wzrosło natomiast zainteresowanie walorami artystycznymi pisarstwa. Giacomo zaczytywał się w tym okresie w takich twórcach jak Alfieri, Parini, Foscolo czy Monti. Poznaje też zagranicznych autorów – szczególnym uczuciem darzy Cierpienia młodego Wertera Goethego, spędza czas nad lekturami Byrona czy Chateaubrianda oraz Madame de Staël. To w tym okresie Leopardi próbuje dołączyć do kulturowej debaty we Włoszech dotyczącej romantyzmu, wysyłając do Biblioteki Włoskiej, ważnego klasycystycznego pisma mediolańskiego, polemiczną odpowiedź na esej Madame de Staël zatytułowany Esencja tłumaczenia.