przegrał z Wayne’em Arthursem. Pod koniec sierpnia miał miejsce debiut Fisha w turniejach wielkoszlemowych, na US Open – przegrał w I rundzie z Janem-Michaelem Gambillem 7:5, 7:5, 4:6, 3:6, 2:6.
Kolejny ćwierćfinał rozgrywek ATP World Tour Fish zanotował w marcu 2001 roku podczas turnieju w Scottsdale. Amerykanin pokonał Juana Ignacio Chelę oraz będącego wówczas na 9. miejscu w rankingu Thomasa Enqvista. Spotkanie o dalszą fazę przegrał z Magnusem Normanem. Jesienią Amerykanin osiągnął finał zawodów ATP Challenger Tour (imprezy wyższej rangą niż ITF Men's Circuit, a niższą niż turniej ATP World Tour) w Kerrville. Mecz o tytuł przegrał jednak z Alexem Kimem.
Dnia 29 kwietnia 2002 roku Fish odniósł swoje premierowe zwycięstwo w turnieju ATP World Tour w grze podwójnej, na ziemnych kortach w Houston. Razem z Andym Roddickiem wygrali w finale wynikiem 6:4, 6:4 nad parą Jan-Michael Gambill–Graydon Oliver. W lipcu Fish dotarł do ćwierćfinału singlowych zawodów ATP World Tour w Newport, po wcześniejszym wyeliminowaniu Yves’a Allegro i Juliana Knowle, jednak w dalszej fazie nie sprostał Michaëlowi Llodrze. Miesiąc później zwyciężył w imprezie kategorii ATP Challenger Tour w Bronx, wygrywając w finale z Dienisem Gołowanowem.