W tym samym miesiącu Amerykanin doszedł również do kolejnego ćwierćfinału z cyklu ATP World Tour, w Long Island, gdzie przegrał z Juanem Ignacio Chelą. W październiku Fish odniósł swój drugi triumf ATP Challenger Tour, na twardych kortach w San Antonio oraz awansował do dwóch finałów, w Tyler i Knoxville. 26 sierpnia 2002 roku Fish po raz pierwszy został sklasyfikowany w czołowej setce rankingu gry pojedynczej – na 94. miejscu.
Sezon 2003 Sezon 2003 Fish zaczął od awansu do ćwierćfinału w Sydney, po wcześniejszym wyeliminowaniu m.in. Carlosa Moyi, tenisisty zajmującego wówczas 5. miejsce w światowym rankingu. Pojedynek o półfinał zawodów rozegrał z Rainerem Schüttlerem, z którym jednak przegrał. Podczas wielkoszlemowego Australian Open Amerykanin doszedł do III rundy. Pokonał Joachima Johanssona oraz ponownie Carlosa Moyę, a w meczu o 1/8 finału nie sprostał Wayne’owi Ferreirze. W połowie lutego Fish dotarł do ćwierćfinału w Memphis, przegrywając z Vince’em Spadeą, natomiast w marcu osiągnął pierwszy finał w singlu, podczas rozgrywek w Delray Beach. Wyeliminował po drodze Andy’ego Roddicka (nr 6. wówczas w rankingu) oraz Marcela Ríosa, zawodnika, który był w przeszłości liderem w klasyfikacji singlistów.