Apertura 12 DataMecz16 maja 1999CA Cerro – Paysandú Bella Vista 3:1Daniel Durante 48, Richard Pellejero 82, Marco Antonio da Silva 85 – Alcides Bandera 6416 maja 1999Huracán Buceo Montevideo – Rentistas Montevideo 3:2Fernando Cardozo 35, Gastón Curbelo 66, Uriel Pérez 72 – Martín González 69, Gustavo da Silva 9016 maja 1999Tacuarembó – Rampla Juniors 2:0Flavio Piñero 31s, Nicanor Leal 5716 maja 1999Club Nacional de Football – CA Peñarol 1:0Milton Núñez 7916 maja 1999Defensor Sporting – Danubio FC 5:1Andrés Fleurquin 16, Eliomar 50, 58, Ederson Fofonka 55, Marcelo Lipatín 71 – Martín Ojeda 6316 maja 1999Liverpool Montevideo – River Plate Montevideo 0:016 maja 1999CA Bella Vista – Deportivo Maldonado 1:1Diego Alonso 88 – Mario Orta 45
Apertura 13 DataMecz29 maja 1999Paysandú Bella Vista – Defensor Sporting 0:1Marcelo Lipatín 5630 maja 1999Danubio FC – Liverpool Montevideo 6:1Julio de Souza 21k, Diego Perrone 43, 66, Martín Ojeda 50k, 63, 72k – Julio Rodríguez 6630 maja 1999Rampla Juniors – Huracán Buceo Montevideo 2:2Marcelo Segalés 79, Pablo Kryzanowski 81 – Eduardo Jaume 71, Gastón Curbelo 7530 maja 1999River Plate Montevideo – Tacuarembó 1:0Diego Tito 8930 maja 1999Frontera Rivera – CA Cerro 4:1Marcelo Velazco 2k, Marcelo Velazco 20k, Marcos López 86s, Sergio Sosa 89 – Álvaro Pintos 8230 maja 1999CA Peñarol – CA Bella