Apertura 10 DataMecz11 maja 1999Club Nacional de Football – Frontera Rivera 3:0Jorge Delgado 73, Jorge Delgado 92, Gabriel Álvez 9512 maja 1999Defensor Sporting – Rampla Juniors 3:0Eliomar 65, Heber Noya 76, Ederson Fofonka 7712 maja 1999Huracán Buceo Montevideo – Deportivo Maldonado 1:1Eduardo Jaume 45 – Claudio Ciccia 7112 maja 1999CA Cerro – River Plate Montevideo 2:1Luis Jonne 24, Jorge Artigas 39 – Yari Silvera 5812 maja 1999Liverpool Montevideo – Rentistas Montevideo 0:012 maja 1999Tacuarembó – CA Peñarol 0:3Marcelo de Souza 12, Walter Pandiani 40, 632 czerwca 1999CA Bella Vista – Paysandú Bella Vista 3:1Diego Alonso 13, 55, Guillermo Giacomazzi 91 – Pablo Vega 62
Apertura 11 DataMecz15 maja 1999Deportivo Maldonado – Club Nacional de Football 1:2Mario Orta 47 – Rubén Sosa 28, Gabriel Álvez 4216 maja 1999CA Peñarol – Huracán Buceo Montevideo 1:0Walter Pandiani 8616 maja 1999Frontera Rivera – CA Bella Vista 1:2Rubén Paz 82 – Diego Alonso 11, Diego Jaume 8916 maja 1999Danubio FC – CA Cerro 1:3Javier Delgado 64 – Luis Jonne 57, Jorge Artigas 69, Marco Antonio da Silva 8316 maja 1999River Plate Montevideo – Defensor Sporting 1:1Marcelo Suárez 45 – Danilo Tosello 4816 maja 1999Rampla Juniors – Liverpool Montevideo 1:0Fernando Giménez 8016 maja 1999Rentistas Montevideo – Tacuarembó 0:1Nicanor Leal 7