Apertura 2 DataMecz31 marca 1999CA Peñarol – Frontera Rivera 1:1Gabriel Cedrés 54 – Carlos Silva 4931 marca 1999Danubio FC – Rampla Juniors 6:2Gabriel Migliónico 15, 51, Federico Rariz 22, 90, Julio de Souza 48, Martín Ojeda 89 – Fernando Garracino 7, Beto 1231 marca 1999Huracán Buceo Montevideo – CA Bella Vista 0:031 marca 1999Paysandú Bella Vista – River Plate Montevideo 1:3Alcides Bandera 37 – Pablo Tiscornia 9, Iván Alonso 20, Marcelo Suárez 6331 marca 1999Deportivo Maldonado – Rentistas Montevideo 1:3Paulo Medina 33 – Diego Aguirre 9, Gerardo Morales 65, Gerardo Morales 7831 marca 1999Defensor Sporting – Tacuarembó 2:1Eliomar 10, 40 – Nicanor Leal 3231 marca 1999CA Cerro – Liverpool Montevideo 2:1Hernán Artigas 70, Germán Loffiego 90 – Néstor Correa 53