Apertura 3 DataMecz20 marca 1999Huracán Buceo Montevideo – Liverpool Montevideo 0:020 marca 1999River Plate Montevideo – Rentistas Montevideo 0:020 marca 1999Rampla Juniors – CA Peñarol 1:2Walter Cawen 85 – Antonio Pacheco D’Agosti 60, Pablo Bengoechea 6820 marca 1999Danubio FC – Frontera Rivera 2:2Julio de Souza 71, Richard Núñez 73 – Robert López 60, Javier Ortiz 8020 marca 1999Club Nacional de Football – Tacuarembó 4:0Rubén Sosa 2, Gabriel Álvez 74, Mario Regueiro 86, 8820 marca 1999Deportivo Maldonado – Paysandú Bella Vista 1:1Gustavo da Silva 27 – Ricardo Bandera 287 kwietnia 1999CA Bella Vista – CA Cerro 4:0Martín Adrián García 35, 39, Diego Alonso 84, Henry López Báez 85
Apertura 4 DataMecz27 marca 1999Danubio FC – CA Peñarol 1:0Darío Rodríguez 80s27 marca 1999Liverpool Montevideo – CA Bella Vista 2:2Fabián Césaro 43, Wáshington Rodríguez 75 – Rodrigo Lemos 3, Diego Jaume 9027 marca 1999Paysandú Bella Vista – Rentistas Montevideo 1:0Carlos Jaime 6927 marca 1999Defensor Sporting – Club Nacional de Football 0:1Gabriel Alvez 3627 marca 1999River Plate Montevideo – Deportivo Maldonado 2:4Iván Alonso 43, Jair Vásquez 50 – Carlos Márcora 5, Mario Orta 38, Pablo Cuello 83, Diego Meijide 9227 marca 1999Rampla Juniors – Frontera Rivera 1:2Flavio Piñero 8 – Gilson Madruga 15, Álvaro González 8831 marca 1999Huracán Buceo