Apertura 8 DataMecz30 kwietnia 1999CA Bella Vista – River Plate Montevideo 2:0Facundo Gareca 12, Diego Alonso 182 maja 1999Defensor Sporting – CA Peñarol 4:4Danilo Tosello 32, Andrés Martínez 68, 84, Ederson Fofonka 71 – Heber Noya 12 s, Marcelo de Souza 46, Walter Pandiani 63, Carlos Alberto Aguilera 782 maja 1999Huracán Buceo Montevideo – Paysandú Bella Vista 0:02 maja 1999CA Cerro – Rentistas Montevideo 0:2Marcelo Bártora 12s, Diego Aguirre 332 maja 1999Liverpool Montevideo – Deportivo Maldonado 0:1Gustavo da Silva 792 maja 1999Tacuarembó – Frontera Rivera 0:2Walter Surraco 25, Rubén Paz 812 maja 1999Club Nacional de Football – Danubio FC 2:0Gabriel Álvez 57, Rubén Sosa 75
Apertura 9 DataMecz4 maja 1999Paysandú Bella Vista – Club Nacional de Football 1:0Carlos Jaime 504 maja 1999Frontera Rivera – Huracán Buceo Montevideo 0:2Luigi Rodríguez 12, Julio Zoppi 904 maja 1999Deportivo Maldonado – Tacuarembó 3:1Daniel Ximénez 12, Mario Orta 55, Paulo Medina 93 – Carlos Martínez 824 maja 1999Rampla Juniors – CA Cerro 0:1Álvaro Pintos 525 maja 1999Liverpool Montevideo – CA Peñarol 1:1Boris Acuña 84 – Walter Pandiani 85 maja 1999Danubio FC – CA Bella Vista 2:1Martín Ojeda 2, Martín Ojeda 23 – Guillermo Giacomazzi 345 maja 1999Rentistas Montevideo – Defensor Sporting 1:1Gustavo da Silva 56 – Gustavo Biscayzacú 87