Później tego samego roku został skazany za zakłócanie porządku i ukarany grzywną w wysokości 4500 funtów po incydencie w restauracji McDonald's w Londynie, gdzie nagrania z monitoringu pokazały, jak rzuca krzesłami i obraża na tle rasowym pracownicę pochodzenia azjatyckiego.
Na Elland Road sprowadzono także dwóch innych pomocników, Davida Hopkina i Alfa Inge Haalanda. Bowyer odnalazł się w sezonie 1998/1999, kiedy ze składu odszedł Hopkin. Po dobrym sezonie w jego wykonaniu został uznany graczem sezonu w ekipie Leeds. Rok później w dużej mierze przyczynił się do zajęcia 3. pozycji w tabeli Premiership. W tym także sezonie został wybrany najlepszym graczem młodego pokolenia na boiskach angielskich. Rok później doprowadził do sprzeczki między piłkarzami Leeds a graczami Spurs, za co jego klub musiał zapłacić grzywnę. Ten sezon był dla niego tym gorszy, że dostał najwięcej, bo aż 14, żółtych kartek w Premiership, a wspólnie z klubowym kolegą Jonathanem Woodgatem doprowadził do bójki przed nocnym klubem. Został jednak oczyszczony z zarzutów i mógł wrócić do gry.